
Уменьшился поток паломников, несмотря на фирманы турецких султанов, монастырь лишился части своих земель. Во второй половине XV века при султане Мураде II монастырь вновь был разорен, и монахи вынуждены были уйти из него. О бедственном положении говорит, например, летописец Владислав Грамматик: Много стран и селений вместе с честными монастырями и Божьими храмами были разрушены огнем и по причине этого обречены на полное запустение. Тогда же разрушена была и опустела… пресвятая обитель боголюбивого отца в Рильском монастыре. Вновь Рильский монастырь восстановили, немало потрудившись, три брата-иеромонаха - Иоасафан, Давид и Феофан.
Наряду с обновлением монастыря, возродился и культ мощей Ивана Рильского, ставших символом могущества христианской церкви и роста самосознания болгарского народа. В мрачные годы ига Османов, когда болгарскому народу грозила ассимиляция, восставший из руин Рильский монастырь возглавил борьбу против духовного порабощения народа. Для возрождения былой славы монастыря монахи решили вернуть мощи святого Ивана Рильского, находившиеся в Тырново. Немалых усилий стоило получить разрешение турецких властей, однако в 1469 году состоялось торжественное перенесение мощей святого в Рильский монастырь, которое превратилось во всенародный праздник.
В восстановленный монастырь шли на поклонение со всех концов страны, ведь здесь сберегались и другие реликвии прошлого, а церковная служба велась на родном языке. Здесь болгарский народ чувствовал свою общую сплоченность, здесь жил болгарский дух. За счет щедрых дарений монастырь стал быстро богатеть, а благодаря умелому руководству деятельностью братьев в нем развернулась огромная литературная работа. Именно в те годы в обители работали известные литераторы Владислав Грамматик, Димитр Кантакузин и Гавриил Мардарий. На рубеже XVI–XVII веков в Рильских горах свирепствовали разбойники, но монастырь пострадал не от них, а от турецких солдат, которых послали преследовать разбойников.

На его лицевой стороне изображены болгарские святые Иван Рильский, Прохор Пшинский и Иоаким Сарандапорский, а по краю выгравирована надпись: «Поминайте в своих молитвах брата Матея, золотых дел мастера из Софии, который потрудился над окладом сего Евангелия». В 1833 году в Рильском монастыре случился большой пожар, после чего его заново следовало восстанавливать. Но не так-то просто было получить на это разрешение турецких властителей, которые рьяно следили за тем, чтобы монастырь не расширялся. В фирмане Мехмед-хана II дается разрешение на обновление сгоревших помещений, но «на старых основах согласно старому положению».
С внешней стороны восстановленный Рильский монастырь своими мощными каменными стенами с несколькими оборонительными башнями, которые в случае нападения должны были выполнять свое прямое назначение, напоминает крепость. Узкие бойницы в стенах башен использовались осажденными, чтобы лить на головы нападавших кипяток и горячую смолу. В 1876 году в монастыре скрывался участник антитурецкого восстания поп Стоян Разловский, но потом его схватили и заключили в Хрельову башню уже как пленника.

Однако когда впервые попадаешь в него, первое чувство, которое вас охватывает, - это восхищение от красоты ажурных фасадов монументальных монастырских построек, от легкости и изящества деревянных лестниц и галерей. Хрельову башню, высота которой 23 метра, поддерживают 12 пилястров (по три с каждой стороны): наверху они объединены арками, украшенными карнизом из красного кирпича Симфония красок - желтых, красных, зеленых, черных и белых - еще больше усиливает ваше восторженное чувство. Очень живописна и дорога, которая ведет к монастырю: кругом горы, поросшие вековыми соснами и буками, зубчатые скалы и белые полотна водопадов.
В Раздел